En 1905, Hans Wilsdorf s'établit à Londres et fonde, avec son beau-frère Alfred Davis, une compagnie de fabrication de montres appelée de leurs deux noms, Wilsdorf & Davis. À cette époque, la majorité de la production se fait en Suisse, les artisans de ce pays étant alors les seuls à pouvoir fabriquer des mouvements mécaniques suffisamment petits pour tenir dans une montre de poche.
Dès le début de ses activités, Wilsdorf se spécialise dans le créneau du luxe, demandant à ses fournisseurs des pièces toujours plus petites et plus fiables, système qui permet de fabriquer différents modèles de montres-bracelets de plus en plus miniaturisés, alors que l'oignon de poche est à l'époque à la mode. C´est finalement la société Aegler (du nom de son créateur Jean Aegler), une petite manufacture localisée à Bienne, qui accepte de lui fournir les pièces demandées3. La collaboration entre Wilsdorf & Davis et Aegler ne va plus cesser.
En 1906, la compagnie dépose un brevet sur le bracelet extensible dont seront équipés la quasi-totalité des modèles. La marque Rolex est finalement déposée par Wilsdorf à Londres en 1908. Afin de ne pas déstabiliser la clientèle, les modèles de l'entreprise porteront, pendant un certain temps, le nom de Wilsdorf & Davis - Rolex avant de ne garder que le nom de Rolex.
Deux ans plus tard, en 1910, Rolex demande à la Société suisse de chronométrie de certifier ses mouvements afin de prouver que les montres-bracelets sont fiables et précises, ce qui était à l'époque le principal argument en faveur des montres de poche. La société obtient la première certification de précision pour une montre de poignet. En 1914, c'est au tour du Kew Observatory de Grande-Bretagne de délivrer un certificat de précision Classe A à Rolex. Jusqu'alors, cette certification n'avait été attribuée qu'à des chronomètres militaires, principalement employés dans la marine.
La même année, Wilsdorf quitte Londres pour s'établir à Genève, ceci pour éviter la taxe de 33 % frappant tous les produits d'importation décidée par le gouvernement britannique pour financer les coûts liés à la Première Guerre mondiale.Après la mise au point, en 1928, du modèle Rolex Prince qui devient vite un succès avec son cadran double, Rolex met au point, en 1931, le Rotor, une plaque de métal semi-circulaire qui, grâce à la gravité, bouge librement. Le premier mécanisme d'enroulement automatique (appelé « perpétuel » dans la publicité de l'époque) est né et va révolutionner le développement des futures montres.
Ce système « à rotor » date de 1778, avec le dépôt à l'Académie des sciences de Paris, d'une montre déposée par Hubert Sarton, et équipée de ce système (rapport du 23 décembre 1778 sur Gallica).
Bien que d'autres modèles sortent régulièrement des usines Rolex, les grandes premières sont généralement réservées au modèle phare de la marque. Ainsi, en 1945, sort une nouvelle version de l'Oyster appelée Oyster Perpetual Datejust4 qui est la première montre au monde à donner la date, ou plus précisément le jour du mois, dans un petit décrochement du cadran sur le côté droit (à la hauteur de « 3 heures »). En 1953, c'est au tour de l'Oyster Perpetual Submariner, capable de résister à des profondeurs de 100 mètres ; en 1955, l'Oyster Perpetual GMT Master permet de lire l'heure sur deux fuseaux horaires différents ; l'année suivante, l'Oyster Perpetual Day Date ajoute à la date le jour de la semaine affiché en toutes lettres5.
Depuis le milieu des années 1930, toutes les montres de Rolex portent l'inscription Chronometer, qu'elles soient ou non testées. Dans les années 1940, cette inscription devient Certified Chronometer puis, au début des années 1950, Officially Certified Chronometer. Ce n'est qu'en 1962 que l'inscription actuelle Superlative Chronometer Officially Certified est adoptée. Cependant, Rolex a toujours produit des séries d'Oyster, bien entendu moins chères, mais qui ne sont pas certifiées.